[김병우] 이 곡의 라이브 버전을 EP 『시와 커피』(2013)에 수록했던 게 벌써 9년 전 일이다. 시와는 그 뒤로 먼 길을 돌아와 이 곡을 다시 제대로 녹음한다. 당시의 곡이 그 시절의 공기를 상기시키는 (사실 모든 라이브가 그럴 테지만) 어떤 분위기를 담아냈다면, 이 곡은 거기에 채도를 높이고 명확히 선을 그리는 일종의 정본(正本) 작업 같다는 생각이 든다. 그러나 그 작업이 전혀 부자연스럽지 않았다. 정현서의 베이스 플레이는 이 곡이 자칫 잃어버릴 수 있었던 안정감을 충실히 받쳐주는 플레이로 자신의 역량을 티내지 않게 발휘했고, 시와의 곡 또한 무얼 더 얹어야겠다는 욕심도 없이 자신의 노래를 잇는다. 그때문에 예전보다 더욱 이지(理智)적인 결과물로 발전했지 않았나 싶다.  ★★★☆

[김성환] 이 곡은 정확히 말하면 시와에게는 ‘매우 오래 스튜디오 녹음을 안한 노래’에 불과하다. 이미 그녀가 라이브에서 자주 불러왔던 트랙이자, 이미 두 번째 EP인 『시와, 커피』에 라이브 솔로 버전을 수록한 바가 있기 때문이다. 디지털 싱글로 먼저 공개되었던 「곁에 있어도 될까」(2021)를 시작으로 「숨」, 「Waltz at Night」까지 이어진 그녀의 2021년의 음악 여정을 하나의 EP로 정리한 것이 이번 『잠 못 이루는 당신에게』다. 이 곡을 포함해 음반 속 2곡에서 그녀는 황보령 밴드와 일렉트로닉 그룹 투명의 멤버, 그리고 근래의 시와의 라이브를 함께하는 베이시스트 정현서와 함께 작업을 했다. 마침 작년 6월에 인천에서 열린 ‘살롱콘서트 휴’에서 두 뮤지션의 합을 볼 기회가 있었다. 플랫리스 베이스가 내는 낮지만 두터운 울림을 주는 소리에 시와의 어쿠스틱 기타 연주가 시와의 보컬을 마치 듀엣처럼 화음으로 받쳐준다는 느낌이 있었다. 그런 느낌이 이번 스튜디오 버전에서도 잘 담겼다고 생각한다. 이전의 스튜디오 작업에도 일부 참여했지만 이 곡에 베이시스트 정현서의 이름을 ‘피쳐링’으로 명시한 이유 역시 보컬과 기타만으로 채워질 수 없던 빈 공간이 베이스 연주로 따뜻하게 채워졌기 때문일 것이다. 이전 라이브 버전의 잔잔한 위로의 감흥을 보다 탄탄한 소리의 스튜디오 버전으로 업그레이드한 아름다운 ‘리메이크’다. ★★★☆

[차유정] 때론 슬픔을 드러내는 것 만으로 충분하지 않은 순간들이 있다. 그 순간들을 자연스럽게 모아서 노래한다. '어떻게 하루를 보낼 것인가'라는 의문은 모든 사람에게 부여된 질문이지만, 일상의 슬픔을 그저 그렇게 받아들이라고 강요당하는 세상에서 '어떻게 살아갈 것인가'라는 있는 그대로의 물음은 잔잔한 파문을 던진다. 고독한 위로보다는 예민한 흔적으로 존재하는 노래다 ★★★☆