사람들끼리 만남을 갖고 관계를 지속하다보면 '남녀간의 우정'이라는 웃지 못할 주제에 한번씩 맞부딪히게 된다. 왜 그런거 있지 않나. 어떤 모임에서 만난 저 친구와 나는 어쩌다 보니 계속 같은 공간 속에 있게 (옆에서 맴돌게) 되고 , 어려운 일 있음 (최선을 다해서) 도와주고 , 실없는 농담 주고 받고, 그러다 연애 상담 '당하고'. 관계를 주도적으로 쟁취하는 이가 아니라면 타이밍을 못맞춘 채, 선배라든지 아니면 다른 친구에게 그(혹은 그녀)를 탈취당하고 허공만 맴도는 거다. 「가질 수 없는 너」는 정시로의 독특한 톤에 기대어 지근거리에서 바라보지만 내밀하게 다가서지 못하는 남자의 감정을 오롯이 보여주는 슬픈 노래다. 만난 자리에선 최선을 다해 그녀를 보살피지만, 정작 자신의 감정은 집에 돌아오는 길에 와서야 폭발하고 마는 소심한 남자. 그의 사랑에 건투를 빈다.